苏东坡两度任职杭州，对杭州近郊的径山一往情深。宋熙宁五（1072）八月，他第一次上径山，写下气势磅礴的《游径山》一诗，下山回杭州后，又写下《自径山回，得吕察推诗，用其韵招之，宿湖上》。次年八月，他第二次上径山，写下《径山道中，次韵答周长官兼赠苏寺丞》和《汪覃秀才久留山中，以诗见寄，次其韵》。回杭州后，写下追忆游山过程的《再游径山》一诗，以及《初自径山归，述古召饮介亭，以病先起》和《与周长官、李秀才游径山，二君先以诗思寄，次其韵二首》。此后，他调离杭州，在外地又写下《次韵答开祖》《次韵杨次公惠径山龙井水》《送渊师归径山》三首。在他临终前，又有《答径山维琳长老》一诗。苏东坡与径山的亲密交往，体现了这位大文豪对径山情有独钟。

苏东坡的径山诗中，最著名的是《游径山》一诗。他站在径山之巅，看天目山连绵不断的山势，像一群野马奔来，把景象写得十分雄伟。他在《再游径山》中吟道：“含晖亭上望东暝，凌霄峰头挹南岳。共爱丝杉翠丝乱，谁见五芝红玉琢。”更是把径山的高耸俊秀描述得美不胜收。

此外，苏东坡在径山诗中还用了大量篇幅追忆建寺的艰难和对径山佛法的虔诚。他用神来之笔叙述径山的佛骨仙气，把径山写得圣洁非凡，简直是天外佛国一般。他对径山佛寺兴衰的历史非常熟悉，在诗中娓娓动听叙述了法钦禅师开创祖寺的艰难历程，抒发了自己忧国忧民的心胸。

苏东坡十分关心径山佛事，在扶持径山寺健康发展方面做了大量工作，最突出的是建立十方制。他分析了住持自传制的缺陷，大胆革新，明确由官方委派高僧主持法席，称作十方制。此后，各地高僧闻讯而来，通过辩禅论道，确立住持地位，使径山寺宗风大振。

苏东坡时刻关心径山寺的发展，他曾经给径山寺的高僧写去八封书信。宝月禅师要在径山立一块经碑，派悟清和尚到黄州去求苏东坡题额。这时，苏东坡正是落难之时，心有顾忌，但依然写了一副大藏经碑文寄去。苏东坡在黄州时，得到一副唐代大画家吴道子的绢画，画的是释迦佛像，托人带到径山，供寺院收藏。

澄慧禅师一度打算离开径山寺，将想法告诉苏东坡。苏当时在湖州任知州，写诗赠澄慧，开头四句是“我昔尝为径山客，至今诗笔余山色，师住此山三十年，妙语应须得山骨。”经苏东坡婉言劝说后，澄慧留守径山，坚守菩提，直到终年。

苏东坡六十五岁那年，结束在海南岛的流放生活，途经常州时病在旅社。径山寺住持维琳禅师闻讯赶到常州探望。苏东坡大为感动，写诗作答：“与君皆丙子，各己三万日。一日一千偈，电往那容诘。大患缘有身，无身则无疾。平生笑罗什，神咒真浪出。”诗句中，表现出乐观超脱的精神，含有很深的禅意，同时也表达了他对径山的关怀之情。