现在的鼓楼便是始建于吴越时期的朝天门，是吴越王钱氏拓筑杭州城时所建，为杭州罗城城门之一。毫不夸张地说，南宋时期朝天门的地位，相当于今天的北京天安门。从这点来看，将其作为这条感受吴越文化骑行路线的起点，可谓再合适不过。

朝天门位于吴山脚下，既可藏兵又贮钟楼，在当时起到了城防和报时的双重作用，故有“鼓楼”之称。由于城门近20米高，在古时可谓“一览众山小”，明代时因登楼可望四面名山大海、听江上潮汐之声，先后更名为“来远楼”和“镇海楼”。如今于2002年重建的鼓楼，仿照的便是明代建筑风格，在城楼的重檐下和城门洞上方分署“朝天门”“镇海楼”“鼓楼”匾额，以示历史的嬗变。

一千多年来，鼓楼在历朝历代都吸引了众多文人墨客前来登高望远，留下不少笔墨，如陆游的《老学庵笔记》、周密的《武林旧事》、吴自牧的《梦粱录》等。同时，鼓楼又屡毁屡建，仅明清两代就先后毁建了7次。

如今，鼓楼不仅是一处观光胜地，更是杭州市民和游客体验吴越文化的重要场所。无论是北面的南宋御街，还是南面的十五奎巷，这里的烟火气已经延续了千年之久。